Использование OpenSSL для тестирования POP3, IMAP, SMTP, WEB сервера с TLS/SSL/SASL

Для тестирования работы TLS/SSL на POP3 сервере можно использовать входящий в
состав OpenSSL клиент s_client (для тестирования SSL-клиентов по аналогии можно
использовать s_server):

openssl s_client -connect имя_хоста:995

после чего можно сэмулировать типичную POP3-сессию:

+OK Dovecot ready.

user логин
+OK

pass пароль
+OK Logged in.

выводим список сообщений на сервере и их размер:

list
+OK 2 messages:
1 1759
2 12422

читаем первое сообщение:

retr 1
+OK 1759 octets
заголовки и текст

Тестирование IMAP проводится в соответствии с теми же принципами:

openssl s_client -connect imap_хост:993

CONNECTED(00000003)
....
* OK [CAPABILITY IMAP4rev1 LITERAL+ SASL-IR LOGIN-REFERRALS ID ENABLE AUTH=PLAIN AUTH=LOGIN] Dovecot ready.

login логин пароль
a001 OK [CAPABILITY IMAP4rev1 LITERAL+ SASL-IR ... CONTEXT=SEARCH LIST-STATUS QUOTA] Logged in

выводим список папок:

a002 list "" "*"
* LIST (\HasChildren) "." "INBOX"
* LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.INBOX_Trash"
* LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.Trash"
* LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.read"
* LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.Queue"
* LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.INBOX_Drafts"

посмотрим содержимое папки Inbox:

a003 examine inbox
* FLAGS (\Answered \Flagged \Deleted \Seen \Draft Junk NonJunk)
* OK [PERMANENTFLAGS ()] Read-only mailbox.
* 10 EXISTS
* 0 RECENT
* OK [UNSEEN 1] First unseen.
* OK [UIDVALIDITY 1291459647] UIDs valid
* OK [UIDNEXT 8026] Predicted next UID
* OK [HIGHESTMODSEQ 2710] Highest
a003 OK [READ-ONLY] Select completed.

В папке 10 сообщений, выведем содержимое текста четвертого сообщения, без заголовков:

a004 4 rfc822.text
* 4 FETCH (RFC822.TEXT {857}
текст
a005 OK Fetch completed.

выходим

a005 logout
* BYE Logging out
a005 OK Logout completed.


Тестируем сайт по SHTTP:

openssl s_client -connect www.test.com:443

GET / HTTP/1.1
Host: test.com


Проверяем SASL-аутентификацию при отправке почты:

openssl s_client -connect smtp_хост:25 -starttls smtp

220 mail.test.com ESMTP Postfix
EHLO test.test.com

250-mail.test.com
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-ETRN
250-AUTH DIGEST-MD5 PLAIN CRAM-MD5
250 8BITMIME
AUTH PLAIN пароль_в_base64_нотации

235 Authentication successful

Перекодировать файл с паролем в base64-представление можно командой:

openssl enc -base64 -in file.txt -out mfile.b64

декодировать:

openssl enc -d -base64 -in file.b64 -out file.txt

Шифруем файл симметричным шифром blowfish (если необходимо сохранение в
base64-представлении добавляем опцию "-a"):

openssl enc -e -salt -bf -in file.txt -out file.blowfish
enter bf-cbc encryption password: пароль

расшифровываем:

openssl enc -d -bf -in file.blowfish -out file.txt
enter bf-cbc decryption password: пароль

Рассчитываем SHA1-хэш для файла:

openssl dgst -sha1 -c file.txt
SHA1(test.txt)= 15:85:f1:af:a7:ca:1c:1c:5a:8b:c3:a7:1e:7f:4b:bd:3c:d4:22:ca



для тестирования smtp использую swaks (он умеет все виды авторизации), для остального SSL: telnet-ssl

how to generate ssl sertificate for apache or nginx

How do I create a self-signed SSL Certificate for testing purposes?

1. Make sure OpenSSL is installed and in your PATH.

2. Run the following command, to create server.key and server.crt files:
$ openssl req -new -x509 -nodes -out server.crt -keyout server.key
These can be used as follows in your httpd.conf file:

SSLCertificateFile /path/to/this/server.crt
SSLCertificateKeyFile /path/to/this/server.key


3. It is important that you are aware that this server.key does not have any passphrase. To add a passphrase to the key, you should run the following command, and enter & verify the passphrase as requested.

$ openssl rsa -des3 -in server.key -out server.key.new
$ mv server.key.new server.key

Please backup the server.key file, and the passphrase you entered, in a secure location.


2-nd method:

Generate a private key:

openssl genrsa -des3 -out www.domain.com.ssl.key 1024

Create a CSR:

openssl req -new -key www.domain.com.ssl.key -out www.domain.com.ssl.csr
*note: enter full domain (www.domain.com) for CN (common name)*

Remove password from private key (optional):

openssl rsa -in www.domain.com.ssl.key -out www.domain.com.ssl.key.nopass

Generate self-signed cert:

openssl x509 -req -days 365 -in www.domain.com.ssl.csr -signkey
www.domain.com.ssl.key -out www.domain.com.ssl.crt
*note: use .nopass if you removed the password from the private key*

Hope that helps. I'm not sure about generating a wildcard cert.

nginx ssl сертифікати

openssl req -new -x509 -days 999 -nodes -out server.crt -keyout server.key